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我系田瑞軍課題組在《自然》發表文章 國際頂級學術期刊Nature報道了南方科技大學化學系副教授田瑞軍團隊與美國Salk研究所Tony Hunter院士團隊針對胰腺癌的功能蛋白質組學研究工作。
南科大化學系譚斌團隊《科學》發表研究成果 南方科技大學化學系教授譚斌團隊在國際頂尖學術期刊《科學》(Science)上以長文的形式在線發表了論文。解決了近60年來合成化學家一直挑戰的科學難題
2018年國家杰出青年科學基金獲得者譚斌教授 近日,國家自然科學基金委員會公布2018年度國家杰出青年科學基金評審結果,南方科技大學化學系譚斌教授獲得資助。
化學系張緒穆課題組在《美國化學會志》再次發表論文 近日,我?;瘜W系講座教授張緒穆課題組再次在國際頂尖化學期刊《美國化學會志》 (J. Am. Chem. Soc., IF = 14.357)上發表論文。
化學系何鳳課題組在《Joule》上發表重要研究成果 近日,我?;瘜W系副教授何鳳課題組在聚合物太陽電池領域取得重要研究進展,該成果發表在著名國際期刊Cell 旗下姐妹刊《Joule》
何鳳課題組在《自然通訊》上發表重要研究成果 近日,我?;瘜W系副教授何鳳課題組在聚合物二維超分子自組裝領域上取得重要研究進展,該成果發表在著名國際期刊《Nature Communications》(影響因子12.124)
徐晶課題組在《德國應用化學》發表VIP論文 該論文同時被該期刊選為VIP(Very Important Paper)與封底論文(Back Cover)。恰逢中國春節,該封底設計為中國傳統窗花形式,嵌入Astellatol分子三維結構、福字和南科大Logo,充滿節日喜慶氣氛。
南科大化學系本科生在《德國應用化學》發表論文 近日,我?;瘜W系本科生陳偉豪(第一作者,我校13級本科生,2017年畢業)及陳陽(我校15級本科生)在國際頂尖化學期刊《德國應用化學》(Angew. Chem. Int. Ed.)上發表論文。

2018-02-24     科研新聞


我系徐晶課題組在《德國應用化學》發表VIP論文

       近日,我?;瘜W系徐晶課題組在國際頂尖期刊《德國應用化學》(Angew. Chem. Int. Ed., IF = 11.994)發表天然二倍半萜類化合物Astellatol的首次全合成工作。該論文同時被該期刊選為VIP(Very Important Paper)與封底論文(Back Cover)。恰逢中國春節,該封底設計為中國傳統窗花形式,嵌入Astellatol分子三維結構、福字和南科大Logo,充滿節日喜慶氣氛。


       二倍半萜類化合物屬于天然萜類化合物的一種,成員稀少,結構復雜,許多成員具有消炎、抗腫瘤等重要生物活性。含有異丙基取代反式六氫茚滿片段的二倍半萜在化學合成上尤具挑戰性,其左側通常含有多個手性中心包括多個季碳/雜季碳的稠環體系,右側則是高度取代的反式六氫茚滿結構,使得此類天然二倍半萜迄今為止鮮有成功的全合成工作報道。

       截至目前,僅有Corey、Paquette、HudlickyWender小組先后完成了Retigeranic Acid 的合成,以及Trauner小組于2014年完成了Nitidasin的全合成工作。該家族的成員之一Astellatol于近三十年前(1989年)分離得到,具備十個手性中心(分別為6個和4個連續手性中心、包括3個季碳中心)、高密度稠環體系、高度取代的反式六氫茚滿結構以及帶環外雙鍵的大張力四元環,合成挑戰十分巨大。最近,化學系徐晶課題組成功設計并完成了該分子的首次全合成工作。該工作的關鍵步驟包括一個分子內的Pauson-Khand反應、一個二碘化釤介導的還原1,6-自由基加成反應和一個創新的大位阻反式六氫茚滿構建策略。

該路線首先從已知手性合成子6從長葉薄荷酮 (+)-pulegone兩步轉化得到)出發,經由烷基化、聯烯鋰進攻、RCM關環和底物控制的立體選擇性氫化,順利得到含有四個手性中心的5/7并環化合物5,再經過幾步簡單的轉化就順利地構建出了前體4。


       受楊震教授、龔建賢教授和藍宇教授2015年發表的Retigeranic Acid重要研究工作啟發(Chem. Eur. J. 2015, 21, 12596),化合物4Pauson-Khand反應順利地得到了含有六氫茚骨架的化合物15,單晶衍射顯示各手性中心也正好符合要求。然而化合物15的內酯開環卻比像想象中要困難,反復嘗試后發現DBU/HMPA體系可以實現所需的消除反應,酯化后即得化合物17,經還原氧化后便可以得到構建四元環的前體3?;谠撔〗M之前應用SmI2 介導的還原1,4-自由基加成構建四元環工作的研究基礎(Chem. Eur. J. 2016, 22, 12634),他們利用化合物3嘗試了SmI2 介導的還原1,6-自由基加成,成功構建了關鍵四元環結構。


       在此階段,由于C-3/C-4是個四取代、大位阻雙鍵,并且該雙鍵的還原需要在該分子的深凹面方向進行,這使得最后階段構建反式六氫茚滿的工作充滿了艱辛。同時,由于反式六氫茚滿在熱力學上穩定性不如順式六氫茚滿,這使得自由基類型的還原可行性同樣較低。而且,由于可能的羥基消除反應以及該羥基可能處于假平伏鍵位置,單羥基誘導的均相氫化仍然不順利。于是團隊研究人員轉變思路,在C-6位增加了一個額外的羥基,再經還原得到順式二醇。該底物非常順利地在Crabtree催化劑作用下氫化得到了關鍵的反式六氫茚滿化合物24。此創新性的策略應當同樣適用于其他類似骨架的大位阻反式六氫茚滿構建。最后,再將化合物24進行幾步簡單的轉化,Astellatol的首次并且是對映專一的全合成工作終于得以完成!


       該工作近期發表于Angew. Chem. Int. Ed. (德國應用化學),并同時被選為該期刊VIP (Very Important Paper) 和封底論文。該工作由趙楠博士、尹樹強博士(共同一作)、謝生令、閆浩博士、任攀、陳桂和陳放等同學完成。其中陳放同學為我校2015級本科生。該論文感謝楊震教授、邱發洋教授以及E. A. Theodorakis教授的寶貴建議,同時也感謝國自然基金委、中組部青年千人計劃、深圳市科創委、深圳市發改委以及南方科技大學的經費支持。


論文鏈接:http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201800167/full

論文Cover鏈接:http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201801794/full

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