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南科大化學系本科生在《德國應用化學》發表論文 近日,我?;瘜W系本科生陳偉豪(第一作者,我校13級本科生,2017年畢業)及陳陽(我校15級本科生)在國際頂尖化學期刊《德國應用化學》(Angew. Chem. Int. Ed.)上發表論文。

2018-03-21     科研新聞


南科大化學系本科生作為第一作者和第三作者在《德國應用化學》發表論文

       近日,我?;瘜W系本科生陳偉豪(第一作者,我校13級本科生,2017年畢業)及陳陽(我校15級本科生)在國際頂尖化學期刊《德國應用化學》(Angew. Chem. Int. Ed.)上發表論文。他們采用了新穎的NHC過渡金屬催化劑,實現了烯醚與末端烯烴的交叉氫烯基化反應(cross-hydroalkenylation),首次高效地合成了在有機合成上很重要的1,2-和1,3-雙取代烯丙基醚。這一項工作由何振宇副教授指導、博士后李揚(第二作者)共4人合作完成。

       含取代基的烯丙基醚是常見和有用的有機合成底物,但在過去的幾十年來它們仍然很難直接且有效地獲得。它們的合成經常需要使用當量的金屬,鹵素或者反應添加劑,結果使合成和廢物處理兩方面的成本都很高,大大限制了其大規模的合成及應用。因此,如何能使用簡單的底物,如何通過發展環境友好的催化合成方法,來合成這些常用的烯丙基醚是一個非常重要的問題,這個難題一直吸引了大量化學家的目光。

       過渡金屬催化的交叉氫烯基化反應具備極高的原子經濟性和步驟經濟性,理論上它可以是一種能夠把大量的烯醚與末端烯烴底物轉換為成各種各樣烯丙基醚的理想方法。然而,此前化學家們已進行了多次嘗試,但仍然受限于不利的副反應(例如氧的孤對電子與過渡金屬的不利配位作用以及b-OR消除反應等等) ,結果烯丙基醚一直只能以次要產物或以非常低的收率形成(圖1a-c)。


圖1. 催化合成烯丙基醚中的挑戰和這項工作的成果

       何振宇副教授團隊的工作中(圖1d),采用了烯醚和末端烯烴作為底物,廉價金屬鎳作為過渡金屬催化源,易合成的卡賓作為配體,硼鹽作為負離子,再用原位催化的方法,首次突破上述副反應和選擇性的限制,一步便能合成含取代基的烯丙基醚。值得注意的是,該工作共提供了三種類型烯丙基醚的催化合成方法(圖2),并實現了高效、高選擇性以及擴展了底物的應用范圍。工作中的NHC-鎳氫催化劑都是由何老師課題組自主研發,其中實現該反應位置選擇性反轉(從3號產物反轉成4號產物)的關鍵配體L2鎳催化劑則是由本科生在何振宇副教授的指導下自主設計合成并應用的(圖3)。這”反轉”也是第一次在NHC氫化烯基化體系中高效、高選擇性地實現。

 


圖2. 該反應的底物普適性及位置選擇性


       

圖3. 該反應所使用的配體卡賓 

       這個系統的電子效應還改變了一般交叉氫烯基化反應化學選擇性的傾向。它可以讓大位阻的末端烯烴在與小位阻的烯醚的競爭下作為烯烴給體(alkene donor),不再只限于空間位阻效應為控制化學選擇性的基礎。換一種說法,它與過去發現的NHC催化的氫烯基化反應的化學選擇性基礎不同,底物的電子效應而非位阻效應主導了該反應。結果是它首次讓空間位阻比較龐大的末端烯烴,例如帶雜原子硅或硼取代的末端烯烴,能作為烯烴給體而且還達到更高的反應速率以及高效的位置選擇性。另外在有機合成方面,該反應的產物含乙烯基硅烷和硼酯取代基,它可以結合Hiyama和Suzuki-miyaura等進行交叉偶聯反應,影響范圍更多更廣(圖4)。由于這個系統的應用范圍很廣,團隊現在正申請美國(US regular)和中國專利。

 


圖4. 由使用新穎NHC氫烯基化反應系統帶來的化學選擇性 ”逆轉” 和新的底物應用范圍     

 該研究得到了南方科技大學提供的經費支持以及國家青年千人計劃,深圳市科創委、國家自然科學基金的大力支持。

 

論文鏈接:

http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ange.201712693/full

 

課題組照片:

 

(共四排)

何振宇(副教授,通訊作者),左一

陳偉豪(第一作者),從下往上第三排,右一:已在何振宇課題組發表兩篇ACIE論文

李揚(博士后),已出站

陳陽(本科生),從下往上第三排,左一


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